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Synthesis of BINOL derived phosphorodithioic acids as new chiral Brønsted acids and an improved synthesis of 3,3′-disubstituted H8-BINOL derivatives

化学 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 对映选择合成 组合化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Guillaume Pousse,Alice Devineau,Vincent Dalla,Luke D. Humphreys,Marie-Claire Lasne,Jacques Rouden,Jérôme Blanchet
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:65 (51): 10617-10622 被引量:30
标识
DOI:10.1016/j.tet.2009.10.068
摘要

Abstract Original phosphorodithioic acid diesters were prepared according to an improved synthesis of 3,3′-disubstituted H 8 -BINOL derivatives. In preliminary experiments, these new Bronsted acids were tested as organocatalysts in three reactions. They promoted the Nazarov cyclisation with mixed selectivities, the Mannich reaction with good enantioselectivity and they catalyzed efficiently the alkylation of N -acyliminium with enol silyl ether.
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