Copper‐Catalyzed Stereoselective Defluoroalkylation or ‐arylation of gem‐Difluoroallenes To Form Monofluoroallenes under Mild Conditions

化学 试剂 立体选择性 炔烃 烷基 催化作用 对映体 锂(药物) 组合化学 有机化学 对映体过量 对映选择合成 药物化学 医学 内分泌学
作者
Yaoming Tan,Kailun Chen,Jiaxin Hu,Sen Lin,Tao Wu
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:27 (2) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/ejoc.202300869
摘要

Abstract Herein, we demonstrate the formation of monofluoroallenes through copper‐catalyzed defluoroalkylation or defluoroarylation of gem ‐difluoroallenes using affordable and readily available Grignard reagents. Additionally, alkyl lithium or alkyl zinc reagents proved successful in these transformations. Under mild conditions, monofluoroallenes can be converted into fluorinated olefinic compounds or non‐fluorinated alkyne compounds. Initial mechanistic studies suggest that the reaction may start with an organocopper reagent and undergo a rapid β‐F elimination step. Although the current enantiomeric excess is low, chiral ligands could facilitate the asymmetric transformation of this reaction.
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