Ligandenaktivierte enantioselektive C‐H‐Aktivierung von Tetrahydrochinolinen und gesättigten Aza‐Heterocyclen durch RhI

化学 立体化学 催化作用 生物化学
作者
Steffen Greßies,Felix J. R. Klauck,Ju Hyun Kim,Constantin G. Daniliuc,Frank Glorius
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:130 (31): 10098-10102 被引量:24
标识
DOI:10.1002/ange.201805680
摘要

Abstract Die erste Rhodium(I)‐katalysierte enantioselektive intermolekulare C ‐H‐Aktivierung verschiedener gesättigter Aza‐Heterocyclen einschließlich Tetrahydrochinolinen, Piperidinen, Piperazinen, Azetidinen, Pyrrolidinen, Azepanen und anderen wird beschrieben. Die Kombination eines Rhodium(I)‐Präkatalysators und eines chiralen einzähnigen Phosphonitliganden ist ein leistungsfähiges katalytisches System, um aus einfachen Ausgangsmaterialien eine Vielzahl von wichtigen enantiomeren‐angereicherten Heterocyclen herzustellen. Die C ‐H‐Aktivierung von Tetrahydrochinolinen ist aufgrund der benachbarten C ‐H‐Bindung besonders anspruchsvoll. Diese redoxneutrale Methode bietet einen neuen Syntheseweg für α‐N‐arylierte Heterocyclen mit hoher Chemoselektivität und Enantioselektivität von bis zu 97 % ee .

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