Inherent Oxygen Preference in Enolate Monofluoromethylation and a Synthetic Entry to Monofluoromethyl Ethers

电泳剂 烷基化 偏爱 化学 氧原子 选择性 盐(化学) 计算机科学 对比度(视觉) 有机化学 情报检索 组合化学 分子 数学 人工智能 统计 催化作用
作者
Yoshinori Nomura,Etsuko Tokunaga,Norio Shibata
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:50 (8): 1885-1889 被引量:109
标识
DOI:10.1002/anie.201006218
摘要

Expect the unexpected: The self-stable salts 1, X=OTf, PF6, x=2, y=1, developed for electrophilic monofluoromethylation showed inherent selectivity for the O-alkylation of enolates, thus providing access to monofluoromethyl ethers, which are difficult to obtain by the direct electrophilic fluoromethylation of alcohols. Salt 1, X=BF4, x=0, y=3, in contrast leads to C-alkylated products. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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