Electrophilic Fluorination of Alkenes via Bora‐Wagner–Meerwein Rearrangement. Access to β‐Difluoroalkyl Boronates

双生的 化学 部分 环丙烷 烷基 电泳剂 重排 药物化学 有机化学 立体化学 催化作用 戒指(化学)
作者
Qiang Wang,Maria Biosca,Fahmi Himo,Kálmán J. Szabó
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (50): 26327-26331 被引量:43
标识
DOI:10.1002/anie.202109461
摘要

Abstract The electrophilic fluorination of geminal alkyl substituted vinyl‐Bmida derivatives proceeds via bora‐Wagner–Meerwein rearrangement. According to DFT modelling studies this rearrangement occurs with a low activation barrier via a bora‐cyclopropane shaped TS. The Bmida group has a larger migration aptitude than the alkyl moiety in the Wagner–Meerwein rearrangement of the presented electrophilic fluorination reactions.
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