Visible-Light Copper Catalysis for the Synthesis of α-Alkyl-Acetophenones by the Radical-Type Ring Opening of Sulfonium Salts and Oxidative Alkylation of Alkenes

化学 烷基化 区域选择性 烷基 芳基 有机化学 光催化 键裂 甲烷氧化偶联 光化学 催化作用 组合化学 药物化学 光催化 盐(化学)
作者
Xuan Li,Xufeng Li,Wenwen Cui,Qilong Wu,Linyuan Wang,Jian Lv,Daoshan Yang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (18): 3260-3265 被引量:18
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00990
摘要

Direct difunctionalization of simple alkenes has been treated as a powerful synthetic strategy for the construction of highly functionalized skeletons. In this study, direct oxidative coupling of sulfonium salts with alkenes was achieved under mild conditions by a blue-light-driven photoredox process using a copper complex as a photosensitizer. This protocol allows regioselective synthesis of aryl/alkyl ketones from simple sulfonium salts and aromatic alkenes via selective C-S bond cleavage of sulfonium salts and oxidative alkylation of aromatic alkenes using dimethyl sulfoxide (DMSO) as a mild oxidant.
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