λ3-Iodane/Lewis Acid Mediated Intramolecular Cross-Nucleophile Coupling of β-Amino Acrylates: Chemodivergent Syntheses of Indole Alkaloidal Frameworks

化学 分子内力 亲核细胞 路易斯酸 吲哚试验 立体化学 内酯 组合化学 催化作用 有机化学
作者
Zenghui Sun,Shilin Xue,Yining Zhang,Shiyang Xin,Ran Guo,Xiaowei Shi,Yan Fu,Huicai Guo,Yi Liu,Lei Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (29): 5381-5385 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02060
摘要

Herein, we report an unprecedented intramolecular cross-nucleophile coupling strategy of indole tethered β-amino acrylates using a catalyst system combining λ3-iodanes and Lewis acids to achieve the chemodivergent synthesis of three unique alkaloid skeletons. It was worth noting that the acquisition of spiroindolenines and azepino[4,5-b]indoles derivatives was switchable with choice of the Lewis acids. Moreover, the polycyclic spiroindolines containing a lactone fragment could also be accessed for the first time via cross-nucleophile coupling cascade intramolecular condensation sequence.
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