Visible‐Light‐Induced Cascade Phosphinoylation/Cyclization of Phenacylmalononitriles with Secondary H‐phosphine Oxides

化学 废止 磷化氢 级联 反应性(心理学) 曙红Y 级联反应 可见光谱 药物化学 光化学 有机化学 光催化 催化作用 光电子学 医学 物理 病理 替代医学 色谱法
作者
Biquan Xiong,Chonghao Shi,Weifeng Xu,Yu Liu,Longzhi Zhu,Kewen Tang,Shuang‐Feng Yin,Wai‐Yeung Wong
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:364 (24): 4392-4401 被引量:11
标识
DOI:10.1002/adsc.202201055
摘要

Abstract The visible‐light‐induced synthesis of 5‐phosphoryl‐functionalized pyrroles has been established by eosin Y catalysis, and different electron‐donating or electron‐withdrawing group substituted secondary H ‐phosphine oxides and phenacylmalononitriles showed good reactivity toward the reaction, affording the cascade phosphinoylation/cyclization products in 82–98% yields via P−C/C−N annulation. Step‐by‐step control experiments and 31 P NMR tracking experiments were further performed to gain the insights of the plausible reaction mechanism and kinetic reaction process. This reaction may have implications for the construction of C( sp 2 )−P bonds in organophosphorus chemistry. magnified image
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