Visible-Light-Mediated β-C–H gem-Difluoroallylation of Aldehydes and Cyclic Ketones through C–F Bond Cleavage of 1-Trifluoromethyl Alkenes

化学 三氟甲基 试剂 劈理(地质) 催化作用 键裂 有机催化 光催化 药物化学 立体化学 组合化学 有机化学 对映选择合成 光催化 烷基 岩土工程 断裂(地质) 工程类
作者
Devireddy Anand,Zhengchang Sun,Lei Zhou
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:22 (6): 2371-2375 被引量:67
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.0c00568
摘要

gem-Difluoroalkene bearing a carbonyl group is a challenging target to synthesize by conventional methods. Herein we report a mild and concise route to access the target compounds through the visible-light-mediated direct β-C-H gem-difluoroallylation of aliphatic aldehydes and cyclic ketones. Upon a synergistic combination of photoredox catalysis and organocatalysis, various α-CF3 alkenes were employed as the gem-difluoroallylation reagents via the C-F bond cleavage.
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