Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon

Abstract Eine diastereo‐ und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon‐Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C‐2 wurden ausgehend von (3S)‐3‐Hydroxy‐2‐methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD‐Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S, 3R, 7R für das natürliche Stegobinon abgeleitet und durch eine Röntgenstrukturanalyse des 7‐Epistegobinons (20A) erhärtet.