Organocatalytic Enantioselective Protonation for Photoreduction of Activated Ketones and Ketimines Induced by Visible Light

对映选择合成 质子化 化学 催化作用 有机催化 组合化学 可见光谱 光化学 有机化学 材料科学 光电子学 离子
作者
Lu Lin,Xiangbin Bai,Xinyi Ye,Xiaowei Zhao,Choon‐Hong Tan,Zhiyong Jiang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:56 (44): 13842-13846 被引量:121
标识
DOI:10.1002/anie.201707899
摘要

Abstract The first catalytic asymmetric photoreduction of 1,2‐diketones and α‐keto ketimines under visible light irradiation is reported. A transition‐metal‐free synergistic catalysis platform harnessing dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as the photoredox catalyst and a non‐covalent chiral organocatalyst is effective for these transformations. With the flexible use of a chiral Brønsted acid or base in H + transfer interchange to control the elusive enantioselective protonation, a variety of chiral α‐hydroxy ketones and α‐amino ketones were obtained with high yields and enantioselectivities.
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