Synthesen mit Pyridyl‐pyridinium‐halogeniden: Einführung von Halogen, der Thiol‐ und Thioäthergruppe in die 4‐Stellung des Pyridinkerns

Abstract Mit Phosphorpentahalogeniden gelingt es, aus N ‐Pyridyl‐(4)‐pyridiniumsalzen bequem 4‐Chlor‐ und 4‐Brom‐pyridin zu gewinnen. Die Umsetzung der genannten Salze mit H 2 S führt zu 4‐Mercapto‐pyridin, mit H 2 Se zu Dipyridyl‐4.4′)‐selenid und ‐diselenid. Durch Umsetzung mit Thiophenolen erhält man in guter Ausbeute aromatische Thioäther. Führt man die Reaktion mit einem Gemisch von H 2 S und Alkylhalogenid durch, so lassen sich auch aliphatische Thioäther gewinnen. Die Darstellung von Phenoläthern aus quartären Pyridiniumverbindungen wurde verbessert und zur Gewinnung noch unbekannter, durch Halogen, Nitro‐ und Aminogruppen substituierter Phenoläther benutzt.