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Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring‐Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis

亚胺离子 亲核细胞 对映选择合成 对称化 化学 戒指(化学) 催化作用 胺气处理 试剂 有机催化 有机化学 组合化学 药物化学 离子
作者
Estíbaliz Díaz,Efraím Reyes,Uxue Uria,Luisa Carrillo,Tomás Tejero,Pedro Merino,José L. Vicário
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:24 (35): 8764-8768 被引量:23
标识
DOI:10.1002/chem.201801434
摘要

Abstract In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization of substituted meso ‐formylcyclopropanes in the presence of a chiral secondary amine as catalyst.
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