Synthesis and Photophysical Studies of Novel V‐Shaped 2,3‐Bis{5‐aryl‐2‐thienyl}(dibenzo[f,h])quinoxalines

喹喔啉 化学 溶剂变色 发色团 三氟乙酸 光化学 吸收光谱法 芳基 甲苯 吸收(声学) 药物化学 有机化学 溶剂 烷基 声学 物理 量子力学
作者
Tatyana N. Moshkina,Emiliya V. Nosova,Alexandra E. Kopotilova,G. N. Lipunova,М. С. Валова,Leila К. Sadieva,Dmitry S. Kopchuk,Павел А. Слепухин,Robert Zaleśny,Borys Ośmiałowski,Valery N. Charushin
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:9 (4): 673-681 被引量:7
标识
DOI:10.1002/ajoc.202000038
摘要

Abstract A series of novel V‐shaped luminophores containing electron‐withdrawing dibenzo[ f,h ]quinoxaline core and arylthienyl donor fragments at positions 2 and 3 has been synthesized. The absorption spectra (UV/vis) were recorded in several solvents, whereas emission spectra were recorded in solutions and powders. The solvatochromism as well as halochromism of obtained compounds was also explored. Electronic‐structure calculations using quantum‐chemistry methods were performed to further analyse experimental results. All characteristics were compared with that of 2,3‐bis(arylthienyl)quinoxaline counterparts. The halochromic effect studies showed that upon gradual addition of trifluoroacetic acid (TFA) to the toluene solution of diethylaminophenyl‐substituted dibenzo[ f,h ]quinoxaline chromophore, absorption and emission changed. Observed band shifts were more distinct in the case of mentioned quinoxaline than for other derivatives. All of the (dibenzo[ f,h ])quinoxaline chromophores exhibited good sensitivity toward nitro‐containing explosives with high Stern‐Volmer constants up to 57800 M −1 , these results are remarkable for such heterocyclic systems.
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