Visible Light Mediated Co‐Catalyzed Isocyanide Insertion with Sulfonyl Azide: Synthesis of Sulfonyl Carbamimidic Azide and Sulfonyl Aminotetrazole via Carbodiimide Intermediate

磺酰 叠氮化物 异氰 硝基苯 碳二亚胺 化学 光化学 高分子化学 组合化学 有机化学 催化作用 烷基
作者
S. Ravindra,Kannan Natarajan,V. R. Padma Priya,Ramesh Kataria,Ganesh Chandra Nandi
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:29 (72)
标识
DOI:10.1002/chem.202303153
摘要

Abstract Herein, we report an operationally simple and efficient protocol to prepare sulfonyl carbamimidic azide and N ‐sulfonyl aminotetrazole via Co‐catalyzed three component coupling of sulfonyl azide (acts as nitrene source), isocyanide, and TMS‐azide at room temperature under visible light. Initially, the carbamimidic azide is formed, which cyclizes only in the presence of base to deliver N‐ sulfonyl aminotetrazole in very good yields. The sulfonyl aminotetrazole can also be synthesized directly without isolating the carbamimidic azide in the presence of base. The sulfonyl azide is anticipated to generate nitrene and reacts with isocyanide to produce carbodiimide. Subsequent addition of azide (TMS‐N 3 ) to carbodiimide results in the formation of carbamimidic azide.
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