Formal Synthesis of Ecteinascidin 743 via an Intramolecular Cascade Heck Reaction to Construct the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Framework

分子内力 立体中心 化学 壬烷 赫克反应 戒指(化学) 立体化学 级联反应 级联 组合化学 催化作用 对映选择合成 有机化学 色谱法
作者
Nagayasu Nakajima,Eiji Yoshida,Tatsuya Toma,Yoshitake Nishiyama,Masayuki Inoue,Tohru Fukuyama,Satoshi Yokoshima
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (44): 8228-8232
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c03357
摘要

A synthetic route to ecteinascidin 743 has been established via an intramolecular cascade Heck reaction to construct the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton while controlling the two contiguous stereogenic centers. The strategically formed five-membered ring was oxidatively cleaved to generate a dialdehyde intermediate, from which the B ring of ecteinascidin 743 was constructed.
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