Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream

化学 弗里德尔-克拉夫茨反应 三氟乙酸酐 酰化 三氟乙酸 催化作用 有机化学 卤素 烷基
作者
Liu Guang-chang,Bo Xu
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:59 (10): 869-872 被引量:28
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2018.01.026
摘要

We have developed a metal and halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup. Our protocol is a ‘green’ Friedel–Crafts acylation process: 1) the catalyst can be recovered and reused; 2) using halogen free starting material (carboxylic acids anhydride or carboxylic acids); 3) no need for aqueous reaction work-up; 4) minimum or no waste steam generation.
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