Synthesis of quinoline-3-carboxylates by a Rh(II)-catalyzed cyclopropanation-ring expansion reaction of indoles with halodiazoacetates

化学 环丙烷化 喹啉 戒指(化学) 催化作用 组合化学 药物化学 铑 立体化学 有机化学
作者
Magnus Mortén,Martin Hennum,Tore Bonge‐Hansen
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein Institute for the Advancement of Chemical Sciences]
卷期号:11: 1944-1949 被引量:90
标识
DOI:10.3762/bjoc.11.210
摘要

In this letter, we report a novel synthesis of ethyl quinoline-3-carboxylates from reactions between a series of indoles and halodiazoacetates. The formation of the quinoline structure is probably the result of a cyclopropanation at the 2- and 3-positions of the indole followed by ring-opening of the cyclopropane and elimination of H-X.

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