[FeIII(F20‐tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave‐Assisted Conditions

硝基苯 胺化 化学 芳基 磺酰 催化作用 烯丙基重排 烷基 药物化学 产量(工程) 有机化学 氮气 金刚烷 材料科学 冶金
作者
Yungen Liu,Chi‐Ming Che
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:16 (34): 10494-10501 被引量:171
标识
DOI:10.1002/chem.201000581
摘要

Abstract [Fe III (F 20 ‐tpp)Cl] (F 20 ‐tpp= meso ‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15 examples, 68–83 % yields), and amination of saturated CH bonds including that of cycloalkanes and adamantane (eight examples, 64–80 % yields) can be accomplished by using 2 mol % [Fe III (F 20 ‐tpp)Cl] as catalyst. Under microwave irradiation conditions, the reaction time of aziridination (four examples), allylic amination (five examples), sulfimidation (two examples), and amination of saturated CH bonds (three examples) can be reduced by up to 16‐fold (24–48 versus 1.5–6 h) without significantly affecting the product yield and substrate conversion.
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