Structure-Based Design of Potent TLR7/8/9 Triple Antagonists: Overcoming High Tissue Distribution and Reactive Metabolite Liabilities

化学 代谢物 敌手 药理学 分布(数学) 生物化学 组织分布 TLR7型 活性代谢物 立体化学 生物物理学 结构-活动关系 苯衍生物 生物活性
作者
Zhiwei Zhang,Fabian Dey,H Liu,M.G. Rudolph,Liu Y,Xiaoqing Wang,Wei Zhang,Zhisen Zhang,Buyu Kou,Ge Zou,Taishan Hu,Daniel Schlatter,A. Ehler,Jörg Benz,Kristin Sokoll,Tina Kaiser,Bernard Gsell,Haiyuan Ding,Zhaohu Lin,Lina Zhu
出处
期刊:Journal of Medicinal Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:69 (15): 18665-18691
标识
DOI:10.1021/acs.jmedchem.6c00993
摘要

Sustained activation of endosomal Toll-like receptors (TLR) 7, 8, and 9 by self-nucleic acids is considered to be a key driver for autoimmune diseases, e.g., systemic lupus erythematosus (SLE). We report the discovery of a novel series of potent, orally bioavailable TLR7/8/9 triple antagonists featuring a unique "N-aryl-N" pharmacophore. Guided by TLR8 cocrystal structures and TLR7/9 homology models, we systematically optimized the series to balance pan-TLR potency with drug-like properties. Strategic modulation of lipophilicity and basicity successfully reduced the high volume of distribution (Vss) observed in mouse for early leads. Further compound optimization eliminated a reactive metabolite (GSH) liability. The resulting lead, compound 41, demonstrated robust dose-dependent inhibition of TLR7 and TLR9 pathways in mouse challenging models, supporting the potential of a TLR7/8/9 triple antagonist for treating autoimmune diseases.
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