Visible‐Light‐Driven α‐C(sp 3 )−H Carboxylation of Primary Benzylamines with CO 2 to Access α‐Amino Acids

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作者
Xinlong Hu,Li‐Li Liao,Jincheng Xu,Jing‐Wei Yang,Jishan Wu,Shuo Zhang,Sheng‐Chao Wang,Jun‐Ping Yue,Yi Jiang,Guangmei Cao,Lei Song,Jian‐Heng Ye,Da‐Gang Yu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:64 (46): e202515737-e202515737 被引量:6
标识
DOI:10.1002/anie.202515737
摘要

α-Amino acid motifs, serving as essential building blocks, are ubiquitous in natural products, bioactive molecules and drugs. Despite significant advances in the synthesis of α-amino acids (α-AAs) using CO2 as carboxyl source, the direct α-C(sp3)-H carboxylation of primary amines, which are important organic chemical feedstocks, remains an attractive yet formidable challenge. Herein, we report the first visible-light-driven direct α-C(sp3)-H carboxylation of primary benzylamines with CO2, wherein CO2 acts dually as a transient protecting group and as the carboxyl source. This strategy enables efficient synthesis of diverse α-AAs under mild reaction conditions with a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that an intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) between the external HAT reagent and the carbamate intermediate, in situ-generated from primary amine and CO2, is followed by reduction and carboxylation to furnish α-AAs. Moreover, a complementary protocol for carboxylation of α-C(sp3)─H bonds in amides through an intramolecular 1,2-HAT pathway is also developed, obviating the need for an external HAT reagent and further expanding the synthetic utility of this methodology. These advances represent a versatile and practical platform for the synthesis of α-AAs from amine precursors using CO2.
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