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Enantioselective Synthesis of Chiral Triarylmethanes via Cu-Catalyzed Desymmetric Acyloxylation of Cyclic Non-coordinating Diaryliodoniums

化学 对映选择合成 催化作用 基质(水族馆) 位阻效应 功能群 组合化学 有机催化 有机化学 海洋学 聚合物 地质学
作者
Jinlong Wang,Chao Fu,Xing Chen,Li Wan,Jia‐Xing Jiang,Jingxia Zheng,Jingbo Shi,Xinhua Liu,Yazhou Lou
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c01823
摘要

Enantioselective Cu-catalyzed acyloxylations of six-membered cyclic non-coordinating diaryliodonium salts with carboxylic acids were present. The reaction displays a wide substrate scope and broad functional group tolerance under mild reactions. Control experiments demonstrated that the reaction worked with diaryliodonium salts prior to anion exchangement, and steric interaction between the substrate and Cu catalysis determined the stereoinduction. Late-stage functionalization and further synthetic transformation produced structurally diverse multi-ortho-substituted triarylmethane scaffolds that are hardly accessed with other synthetic approaches.
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