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Synthesis of Enantioenriched Azaborole Helicenes by Chirality Transfer from Axially Chiral Biaryls

螺旋烯 化学 手性(物理) 对映选择合成 轴手性 轴对称性 立体化学 组合化学 计算化学 催化作用 有机化学 分子 对称性破坏 手征对称破缺 量子力学 结构工程 物理 Nambu–Jona Lasinio模型 工程类
作者
Agnieszka Nowak‐Król,Felix Full,Martijn J. Wildervanck,Daniel Volland
出处
期刊:Synlett [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:34 (05): 477-482 被引量:8
标识
DOI:10.1055/a-1914-1799
摘要

Abstract We report the enantioselective synthesis of azaborole helicenes from enantioenriched axially chiral precursors. The borylation/metal-exchange reaction sequence affords the target compounds with full transfer of chirality from the corresponding biaryls. Experimental studies provided insights into the configurational stability of the heterobiaryls and their (chir)optical properties. The structure of the ­phenyl-substituted helicene was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray analysis.
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