Visible-Light-Promoted α-C(sp3)–H Amidation of Cyclic Ethers under Redox-Neutral Conditions

化学 氧化还原 可见光谱 光化学 立体化学 药物化学 有机化学 光电子学 物理
作者
Shuangqing Li,Xiufang Xu,Jianhui Chen,Yanshu Luo,Yuanzhi Xia
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c00337
摘要

Reported herein is a visible-light-promoted strategy for the α-C(sp3)–H amidation of cyclic ethers using N-acyloxyamide as an oxidative amidating reagent. This transformation provides a straightforward approach to various α-amidated cyclic ethers under metal- and additive-free conditions. The synthetic utility of the products was demonstrated through facile transformations, including reduction, allylation, acylation, sulfonamidation, and gram-scale reactions. Preliminary mechanistic studies suggest a radical/radical cross-coupling process, with C(sp3)–H bond cleavage identified as the rate-determining step.

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