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Mild and Chemoselective Triethylsilane-Mediated Debenzylation for Phosphate Synthesis

三乙基硅烷 化学 磷酰胺 磷酸二酯键 焦磷酸盐 磷酸盐 苯并咪唑 组合化学 偏磷酸盐 化学计量学 催化作用 有机化学 立体化学 生物化学 核糖核酸 基因
作者
Luke Hodson,Paul Joseph Tholath,Leon Jacobs,Nicole Pribut,Pashikanti Gouthami,Aletta E. van der Westhuyzen,David Laws,Dennis C. Liotta
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04258
摘要

The synthetic utility of tetrabenzyl pyrophosphate for achieving chemoselective phosphorylation of phenols, as well as primary, secondary, and tertiary alcohols, is reported here. Additionally, we introduce a rapid, mild, and chemoselective debenzylation procedure, enabling access to phosphates in the presence of redox sensitive groups. Finally, stoichiometrically controlled monodebenzylation provides a versatile platform for late-stage divergent synthesis of phosphodiester and phosphoramidate chemical libraries.
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