InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides

化学 催化作用 芳基 立体选择性 蒂奥- 路易斯酸 有机化学 糖苷 溴化物 组合化学 烷基
作者
Yu Lan,Weihua Xue,Teng Ma,Changwei Li,Haijing Liang,Zhaoyan Wang
出处
期刊:Synlett [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:28 (17): 2311-2314 被引量:3
标识
DOI:10.1055/s-0036-1588507
摘要

InBr3 is demonstrated to be an efficient catalyst for reactions of fully acetated aldoses with aryl mercaptans or selenophenol at room temperature, rapidly furnishing the corresponding thioglycosides or selenoglycosides with exclusively 1,2-trans-stereoselectivity. This bromide is an air- and moisture-stable Lewis acid and therefore the reactions can be performed in air atmosphere making the procedure simple to perform.
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