Photochromic and Electrochromic Study of Schiff Bases Containing Pyrazolone and Anthracene Unit

光致变色 光异构化 电致变色 光化学 分子内力 化学 烯醇 吸收光谱法 乙腈 氢键 吡唑啉酮 分子 物理化学 药物化学 有机化学 异构化 物理 电极 量子力学 催化作用
作者
Pratima R. Surati
出处
期刊:Journal of Structural Chemistry [Pleiades Publishing]
卷期号:64 (6): 984-994 被引量:3
标识
DOI:10.1134/s0022476623060033
摘要

New Schiff bases 4-((anthracen-2-ylimino) methyl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one (1C), 4-(1-(anthracen-2-ylimino)ethyl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one (2C) and 4-((anthracen-2-ylimino)(phenyl)methyl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one (3C) were synthesised and characterized by elemental analyses, LC-MS, FTIR and 1H NMR spectra. The photochromic property of the synthesised compound investigated under 365 nm UV-light irradiation, which can be observed with solution and solid-state absorption spectra. The kinetics study show that the photochromic reaction is of peusdo first order. The photoisomerization is due to photoinduced intramolecular hydrogen bond, which results in enol to keto transformation. The electrochromic properties in solution were checked using cyclic voltametric (CV) results in acetonitrile solvent. The CV result indicates that all three compounds show electrochromic behaviour in solution state. Further frontier molecular orbitals (FMOs) of all molecule in keto and enol form calculated using B3LYP/6-31G* which also relatable with experimental data.
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