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Structure Revision of Isocereulide A, an Isoform of the Food Poisoning Emetic Bacillus cereus Toxin Cereulide

蜡样芽孢杆菌 化学 蜡样体 部分 毒素 立体化学 食物中毒 微生物学 生物化学 生物 食品科学 细菌 遗传学
作者
Veronika Walser,Markus Kranzler,Monika Ehling‐Schulz,Timo D. Stark,Thomas Hofmann
出处
期刊:Molecules [Multidisciplinary Digital Publishing Institute]
卷期号:26 (5): 1360-1360 被引量:9
标识
DOI:10.3390/molecules26051360
摘要

The emetic Bacillus cereus toxin cereulide presents an enormous safety hazard in the food industry, inducing emesis and nausea after the consumption of contaminated foods. Additional to cereulide itself, seven structurally related isoforms, namely the isocereulides A–G, have already been elucidated in their chemical structure and could further be identified in B. cereus contaminated food samples. The newly performed isolation of isocereulide A allowed, for the first time, 1D- and 2D-NMR spectroscopy of a biosynthetically produced isocereulide, revealing results that contradict previous assumptions of an l-O-Leu moiety within its chemical structure. By furthermore applying posthydrolytical dipeptide analysis, amino acid and α-hydroxy acid analysis by means of UPLC-ESI-TOF-MS, as well as MSn sequencing, the structure of previously reported isocereulide A could be corrected. Instead of the l-O-Leu as assumed to date, one l-O-Ile unit could be verified in the cyclic dodecadepsipeptide, revising the structure of isocereulide A to [(d-O-Leu-d-Ala-l-O-Val-l-Val)2(d-O-Leu-d-Ala-l-O-Ile-l-Val)].
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