Studies on dibenzofuran and its derivatives. XXIX. Nitration of dibenzofuran.

ジベンゾフラン(DBF)のニトロ化の反応条件と生成物分布を詳細に検討し,ニトロジベンゾフラン(NDBF)の合成方法について評価を行なった。3-NDBFを合成するには,発煙硝酸(1.2当量)/トリフルオロ酢酸(0℃,1時間)の方法が優れていた。一方,1-シアノ-1-メチルエチル=ニトラート(1.2当量)・AIC18/ニトロメタン(25℃,1時間)による方法が,2-NDBF合成に適していた。低反応率下でのDBFのニトロ化の異性体分布を求めた。3-NDBF/2-NDBFの比はニトロ化試薬により28～0.72の範囲で変化した。この比の変化をニトロ化反応の遷移状態の性質と関連して議論した。