TMSN3 Initiated Electrochemical Mono-Dealkylation of Tertiary Amides

烷基化 烷基 化学 电化学 去甲基化 组合化学 有机合成 化学合成 有机化学 体外 催化作用 电极 物理化学 生物化学 基因表达 DNA甲基化 基因
作者
Anjun Ding,Meixia Liu,Yunxiang Jiang,Xiaoyong Liu,Junpeng Yang,Wenzhao Liu,Zhengjiang Fu,Shengmei Guo,Hu Cai
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01813
摘要

N-Dealkylation of amides is a general process in living organisms and organic synthetic chemistry, but an efficient chemical approach for this transformation has not been explored. Herein, we report an electrochemical method for the monodealkylation of a wide range of tertiary amides, including benzamides, alkyl amides, lactams, and sulfonamides. The reaction proceeds smoothly under mild conditions using TMSN3 as the initiator and is not limited to deethylation or demethylation. This protocol enables the large synthesis, providing a valuable tool for synthetic organic chemistry.
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