Enamines and Dimethylamino Imines as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Reactions of DMF‐DMA Reagent with Different Functional Groups

试剂 化学 亚胺 烯胺 亚甲基 二甲基甲酰胺 有机化学 吡啶 亲核加成 缩合反应 亲核细胞 功能群 药物化学 组合化学 催化作用 溶剂 聚合物
作者
Mehmet Gümüş,İrfan Koca
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:5 (40): 12377-12397 被引量:22
标识
DOI:10.1002/slct.202002205
摘要

Abstract N , N ‐Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF‐DMA) reagent can react with different functional groups of organic compounds. Enamines and dimethylamino imines are obtained, when the DMF‐DMA reagent is reacted with methylene, methyl and amino groups. These products are formed in the intermediate step in the synthesis of many hetero rings. These compounds are especially used as a starting material in the synthesis of heterostructures such as pyrimidine, pyridine, pyrazole, etc. Therefore, DMF‐DMA has been particularly prominent as a reagent in targeted synthesis and designs of many heterocyclic compounds. Herein, the reactions of DMF‐DMA reagent with different functional groups are categorized in four classes (methylene, methyl, amino, other groups) and the reactions of obtained enamine and dimethylamino imine compounds are investigated in detail such as nucleophilic addition, intramolecular cyclization or condensation reactions. The synthesis and continuation reactions of the enamine and dimethylamino imine compounds are also examined in terms of experimental conditions and reagents used.
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