Palladium-Catalyzed Asymmetric (3 + 2) Cycloaddition of 5-Allenyloxazolidine-2,4-Diones with Barbiturate-Derived Alkenes: Synthesis of Spirobarbiturate-γ-Lactams

化学 废止 催化作用 磷酰胺 对映选择合成 环加成 组合化学 配体(生物化学) 两性离子 有机化学 药物化学 分子 受体 DNA 生物化学 寡核苷酸
作者
Yongqiang Dong,Jun Liu,Kuan Li,Sheng Han,Bo Liang,Fazhou Yang,Songcheng Yu,Yongjun Wu,Cheng Zhang,Hongchao Guo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (34): 6328-6333
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02242
摘要

The 5-allenyloxazolidine-2,4-diones had been synthesized as novel precursors of π-allyl palladium zwitterion and were applied in a palladium-catalyzed enantioselective (3 + 2) annulation by using barbiturate-derived alkenes as the reaction partner in the presence of an axially chiral phosphoramidite ligand. This reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions, affording highly functionalized spirobarbiturate-γ-lactam derivatives in excellent yields along with high diastereo- and enantioselectivities. The scale-up reaction and further transformation of the product were also successful.
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