Elucidating the Structure of Poly(dopamine)

化学 聚合 单体 羟甲基 聚合物 高分子化学 水溶液 堆积 特里斯 氢键 组合化学 分子 有机化学 生物化学
作者
Daniel R. Dreyer,Daniel J. Miller,Benny D. Freeman,Donald R Paul,Christopher W. Bielawski
出处
期刊:Langmuir [American Chemical Society]
卷期号:28 (15): 6428-6435 被引量:920
标识
DOI:10.1021/la204831b
摘要

Herein we propose a new structure for poly(dopamine), a synthetic eumelanin that has found broad utility as an antifouling agent. Commercially available 3-hydroxytyramine hydrochloride (dopamine HCl) was polymerized under aerobic, aqueous conditions using tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) as a basic polymerization initiator, affording a darkly colored powder product upon isolation. The polymer was analyzed using a variety of solid state spectroscopic and crystallographic techniques. Collectively, the data showed that in contrast to previously proposed models, poly(dopamine) is not a covalent polymer but instead a supramolecular aggregate of monomers (consisting primarily of 5,6-dihydroxyindoline and its dione derivative) that are held together through a combination of charge transfer, π-stacking, and hydrogen bonding interactions.
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