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Photoredox‐Catalyzed Oxydifluoroalkylation of Styrenes for Access to Difluorinated Ketones with DMSO as an Oxidant

化学 烯烃 区域选择性 试剂 催化作用 二甲基亚砜 亚砜 基础(拓扑) 光催化 组合化学 有机化学 光催化 数学 数学分析
作者
Lixin Li,Yan‐Na Ma,Mi Tang,Jing Guo,Zhen Yang,Yizhe Yan,Xiantao Ma,Lin Jun Tang
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:361 (16): 3723-3728 被引量:55
标识
DOI:10.1002/adsc.201900521
摘要

Abstract By taking advantage of dimethyl sulfoxide (DMSO) as an oxidant, the photoredox‐catalyzed alkene oxydifluoroalkylation for formal C(sp3)−CF2R and C(sp2)=O formation is disclosed for the first time. This difunctionalization reaction employs readily available styrenes as the substrates and bromodifluoro compounds as the difluoroalkylating reagents, which can afford the difluorinated ketones in acceptable yields with excellent regioselectivity. Experiments indicate that fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed oxydifluoroalkylation can proceed smoothly under base‐free conditions in the presence of AgTFA. magnified image
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