Sila et germacyclopentanes C-bifonctionnels

C-bifunctional sila- and germacyclopentanes have some potential as biologically active drugs. Ten representative 1-sila (and 1-germa) cyclopentane-2,3 and 3,4-diols, cis or trans, were synthesized from the corresponding 1-metallacyclopen-3-enes. The influence of the metal, silicon or germanium, on each step leading to 3 sets of α-diols is underlined. The stereochemistry of the α-diols and their precursors was established by 1H and 13C NMR spectroscope. Les sila et germacyclopentanes C-bifonctionnels étant des précurseurs potentiels de nouveaux produits biologiquement actifs, nous avons mis au point des méthodes de synthèse de 1-sila (et 1-germa) cyclopentan-2,3 et 3,4-diols cis et trans à partir des 1-métallacyclopent-3-ènes correspondents. Nous mettons en avant le rôle du métal, silicium ou germanium, sur chacune des étapes conduisant aux 3 séries de nouveaux α-diols. La stéréochimie de ces diols et de leurs précurseurs a été établie par RMN 1H et 13C.