Oxidative C–C Bond Functionalization of Methylenecyclopropanes with Aldehydes for the Formation of 2-Acyl-3,4-dihydronaphthalenes

化学 过氧化物 戒指(化学) 氧化磷酸化 药物化学 氧化加成 碳纤维 双键 路易斯酸 有机化学 立体化学 催化作用 生物化学 复合数 复合材料 材料科学
作者
Yu Liu,Qiaolin Wang,Congshan Zhou,Biquan Xiong,Panliang Zhang,Changan Yang,Kewen Tang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (8): 4657-4664 被引量:41
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b00427
摘要

A new FeCl2- and DTBP (di- tert-butyl peroxide)-promoted oxidative ring-opening and cyclization of methylenecyclopropanes with aldehydes for the synthesis of 2-acyl-3,4-dihydronaphthalenes is presented. This oxidative cyclization reaction proceeds via a radical addition, ring-opening, and cyclization sequence facilitated by a Lewis acid, and it offers a practical and straightforward route for the oxidative cyclization of methylenecyclopropanes with an aromatic carbon and a C(sp2)-H bond by simultaneously forming two new carbon-carbon bonds.
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