Access to Fully Alkylated Germanes by B(C6F5)3-Catalyzed Transfer Hydrogermylation of Alkenes

化学 非对映体 催化作用 烷基化 传输(计算) 药物化学 组合化学 立体化学 有机化学 计算机科学 并行计算
作者
Sebastian Keeß,Martin Oestreich
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:19 (7): 1898-1901 被引量:93
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.7b00672
摘要

Various cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted germanes are shown to serve as easy-to-handle surrogates of hydrogermanes, including gaseous MeGeH 3 and Me 2 GeH 2 . The Ge–H functional group is liberated by treatment with catalytic amounts of B(C 6 F 5 ) 3 and participates in situ in the B(C 6 F 5 ) 3 -catalyzed hydrogermylation of alkenes. The range of suitable alkenes is broad, and the overall procedure provides a convenient access to tetraalkyl-substituted germanes at room temperature. Transfer hydrogermylation of internal alkynes works equally well and selectively forms the trans or cis diastereomer depending on the electronic bias of the C≡C bond.

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