Bridged Bicyclic Lactam Enables Chemically Recyclable Nylon

双环分子 内酰胺 化学 组合化学 有机化学
作者
Wenxiu Lv,Maosheng Li,Youhua Tao
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (19) 被引量:13
标识
DOI:10.1002/anie.202402541
摘要

Nylon, a widely-used high-performance thermoplastic, boasts exceptional durability and resistance to various solvents and weak acids, making it indispensable across diverse applications. However, its nonbiodegradable nature has led to alarming environmental pollution in land and oceans. Chemical recycling to monomers (CRM) stands as a crucial strategy for establishing a circular plastic economy, but the CRM of nylon remains largely unexplored. Herein, we introduce the bridged bicyclic lactam 5-azabicyclo[2.2.1]octan-6-one (5/6-LM), evolved from δ-valerolactam and pyrrolidone, to solve the trade-off in depolymerizability and performance. Notably, 5/6-LM exhibits nearly 95 % conversion in mild polymerization conditions and efficient depolymerization catalyzed by lewis acids. This compound is synthetically accessible from commercially available chemicals in a single step at room temperature, demonstrating high efficiency and scalability up to 50 g in laboratory. Furthermore, the resulting polyamide displays remarkable attributes including high crystallinity and thermostability up to 283 °C, significantly broadening the scope of chemically recyclable nylons.
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