Pillarureaarenes: Urea-Embedded Pillararenes for Amino Acid Derivative Recognition

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作者
Kai Diao,Wang Xie,Mingyue Wen,Wenhao Lin,Qing Liu,Shengke Li,Robert B. P. Elmes,Tangxin Xiao,Leyong Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (35): 9738-9743
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03042
摘要

A three-dimensional pillarureaarene (P3U6A) was synthesized via fragment-coupling cyclization of dialkoxybenzene and urea units. Single-crystal analysis revealed a shield-shaped structure stabilized by intramolecular hydrogen bonds. The macrocycle demonstrated strong binding with phenylalanine ethyl ester salts. Further derivatization gave P3EU6A, showing chiral recognition of a series of amino acid derivatives via induced circular dichroism (CD). This work introduces a versatile platform for constructing urea-embedded pillararenes with potential applications in host-guest chemistry and chirality sensing.
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