Direct Synthesis of Sulfonamides via Synergetic Photoredox and Copper Catalysis

光催化 化学 催化作用 亲核细胞 胺气处理 组合化学 芳基 硫黄 电子顺磁共振波谱 有机化学 电子顺磁共振 光化学 光催化 物理 烷基 核磁共振
作者
Mingjun Zhang,Lixia Liu,Beibei Wang,Yin Yang,Yuxiu Liu,Ziwen Wang,Qingmin Wang
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:13 (17): 11580-11588 被引量:37
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c03096
摘要

Despite the frequent occurrence of sulfonamides in contemporary pharmaceuticals and agrochemicals, the synthesis of these compounds is limited by the availability of preexisting sulfur functionality, amine nucleophilicity, and functional group compatibility. Herein, we report the use of synergetic photoredox and copper catalysis to synthesize sulfonamides from a variety of aryl radical precursors, readily available amines, and a sulfur dioxide source in air at room temperature. The reactions proceeded smoothly with various electron-rich and electron-deficient amines to generate sulfonamides in a single-step process. Oxygen in air was deemed to be essential for both catalytic cycles, acting as a catalyst. Experimental studies, including electron paramagnetic resonance spectroscopy, provided insights into the possible mechanism.
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