Introduction of the Acyl Group at the C7 Position of Indole via N ‐Acyl Indole Photo‐Fries Rearrangement Under UV ‐C

化学 吲哚试验 取代基 酰胺 立体化学 酰基 群(周期表) 激进的 职位(财务) 残留物(化学) 功能群 羰基 酰化 保护组 甲酰胺
作者
Heya Na,Myeonggeuk Kim,Liu‐Lan Shen,Jin Hyun Jeong
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:62 (11): 1834-1839
标识
DOI:10.1002/jhet.70102
摘要

ABSTRACT This study focused on the selective introduction of an acyl group at the C7 position of indole via amide photo‐Fries rearrangement. Utilizing UV‐C as the sole light source, the N ‐acyl group of indoles was successfully rearranged across the bridging carbon to the α‐position. This approach enabled a mild reaction and environmentally friendly conditions. The acyl substituent must be small or aliphatic to undergo successful rearrangement, unlike acyl radicals with larger or aromatic substituents.
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