Gold(I)‐Catalyzed Reaction of 1‐(1‐Alkynyl)‐cyclopropyl Ketones with Vinyldiazo Ketones for Divergent Synthesis of Substituted Furanyl Heterocycles

化学 区域选择性 呋喃 催化作用 药物化学 苯乙酮 有机化学
作者
Akshay Subhash Narode,Rai‐Shung Liu
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:12 (7) 被引量:4
标识
DOI:10.1002/ajoc.202300199
摘要

Abstract Gold(I)‐catalyzed reactions between 1‐(1‐alkynyl) cyclopropyl ketones and vinyldiazo ketones to produce substituted [(furan‐3‐yl)ethyl]‐1 H ‐pyrazol‐5‐yl)methanones are described. In this reaction sequence, we postulate vinyldiazo ketones to undergo a thermal cyclization to produce pyrazole intermediates that attack gold‐containing all‐carbon 1,4‐carbon dipoles to afford the observed products. An atypical N(1)‐regioselectivity is also rationalized in this reaction model.

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