10-Step, Gram-Scale Total Synthesis of (−)-Bipinnatin J

化学 比例(比率) 细菌 遗传学 量子力学 生物 物理
作者
Anthony J. Rodriguez,Maithili Pokle,Gary Barnes,Phil S. Baran
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (20): 16781-16785 被引量:7
标识
DOI:10.1021/jacs.5c04761
摘要

A concise, scalable total synthesis of (-)-bipinnatin J is disclosed. Commencing from inexpensive starting materials, this marine diterpenoid was fashioned through a convergent synthesis enabled by Ni-electrocatalytic decarboxylative cross-coupling taking advantage of succinate as an ethylene 2-carbon bridge, a unique halogen dance-Zweifel sequence to access a trisubstituted furan, a Ni-mediated 1,6-conjugate addition, and an asymmetric proton transfer.
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