Photoinduced Disulfide-Catalyzed Intramolecular Anti-Markovnikov Hydroamination through in Situ N–S Species

氢胺化 马尔科夫尼科夫法则 化学 分子内力 均分解 催化作用 光化学 原位 组合化学 双金属片 有机化学 激进的 区域选择性
作者
Guoxiang Zhang,Hui He,Xiaoxiao Chen,Shao‐Fei Ni,Rong Zeng
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (9): 1600-1604 被引量:14
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00508
摘要

The photoinduced anti-Markovnikov hydroamination of olefins typically required photocatalysts with a high oxidative ability to initiate the single-electron process. Herein, we alternatively utilize bis(2,4,6-triisopropylphenyl) disulfide, an inexpensive reagent with relatively low oxidative ability, as a photo and hydrogen atom transfer catalyst to achieve intramolecular hydroamination. The mechanistic studies as well as the DFT calculations are consistent with a novel process involving N-centered radical generation through the homolysis of the in situ formed N-S species and subsequent cyclization. An array of diverse nitrogen-containing cycles could be obtained.
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