General Co-catalytic Hydrothiolation of gem -Difluoroalkenes

表面改性 区域选择性 组合化学 化学 催化作用 有机化学 物理化学
作者
Jacob P. Sorrentino,Ryan M. Herrick,Mohammed K. Abd El‐Gaber,Ahmed Z. Abdelazem,Ankit Kumar,Ryan A. Altman
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (24): 16676-16690 被引量:15
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02343
摘要

Regioselective functionalization of gem-difluoroalkenes enables convergent late-stage access to fluorinated functional groups, though most functionalization reactions proceed through defluorinative functionalization processes that deliver mono-fluorovinyl products. In contrast, fewer reactions undergo net hydrofunctionalization to generate difluorinated products. Herein, we report a photocatalytic hydrothiolation of gem-difluoroalkenes that enables access to a broad spectrum of α,α-difluoroalkylthioethers. Notably, the reaction successfully couples nonactivated substrates, which expands the scope of accessible molecules relative to previously reported reactions involving organo- or photocatalytic strategies. Further, this reaction successfully couples biologically relevant molecules under aqueous conditions, highlighting potential applications in both late-stage and biorthogonal functionalizations.
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