General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines

化学 磷化氢 催化作用 铜 多米诺骨牌 组合化学 还原剂 有机化学 级联反应 选择性还原 还原(数学) 药物化学 几何学 数学
作者
Yuehui Li,Shoubhik Das,Shaolin Zhou,Kathrin Junge,Matthias Beller
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:134 (23): 9727-9732 被引量:165
标识
DOI:10.1021/ja301764m
摘要

Novel catalytic reductions of tertiary and secondary phosphine oxides to phosphines have been developed. Using tetramethyldisiloxane (TMDS) as a mild reducing agent in the presence of copper complexes, PO bonds are selectively reduced in the presence of other reducible functional groups (FGs) such as ketones, esters, and olefins. Based on this transformation, an efficient one pot reduction/phosphination domino sequence allows for the synthesis of a variety of functionalized aromatic and aliphatic phosphines in good yields.

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