Ethylated analogue of Zingerone: A new and eco‐respectful preservative in cosmetics

This article describes the eco-design of a new preservative in cosmetics based on bio-inspiration of natural extracts from traditional medicines. In order to reach the multiple specification targets, various structures have been synthesized and evaluated to select the one demonstrating broad antimicrobial spectrum with favorable environmental profile and application potential to a wide variety of formulas.In order to evaluate the antimicrobial activity of the synthesized structures, the method of the challenge test consisting in an artificial contamination of the sample with collection microbial strains and evaluation of the number of revivable microorganisms was used to select the most promising candidate. Validation of its antimicrobial potential was later confirmed on Gram positive and Gram negative bacteria, yeast and mold with measurement of its Minimum Inhibitory Concentration (MIC) in comparison with known preservatives. Environmental impact assessment of the selected candidate was achieved with the help of ready biodegradability and aquatic ecotoxicity tests performed according to appropriate Organization tes a strfor Economic Co-operation and Development (OECD) and European Union (EU) guidelinesy.Bio-inspired from turmeric and ginger extracts, an ethylated analog of Zingerone (EZ) with the chemical name 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one demonstrates the strongest activity on Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. Moreover, EZ shows a solubility in water two times higher than that of Zingerone thus increasing its interest as a potential preservative. Finally, its assessment of ready biodegradability and aquatic ecotoxicity in OECD-EU tests with a favorable environmental profile confirms its unique interest and fully justifies its use in cosmetic formulas as an eco-respectful preservative.Bio-inspiration based on technologies without noteworthy side effects but also on eco-design, particularly through the use of measures of potential environmental impact very upstream of a development, are two fundamental elements for the launching of new eco-friendly cosmetic ingredients. This approach has thus validated the strong potential of EZ as a preservative of eco-respectful formulas. The selection of EZ is also a very good example of the achievement of two key objectives targeted by cosmetic companies for the development of a novel active ingredient: environmental performance and technical performance.Cet article décrit l'éco-conception d'un nouveau conservateur en cosmétique à partir de la bio-inspiration d'extraits naturels utilisées dans les médecines traditionnelles. Afin d'atteindre les cibles de spécification multiples, diverses structures ont été synthétisées et évaluées pour choisir celle qui présente un large spectre antimicrobien avec un profil environnemental favourable et un potentiel d'application pour une grande variété de formules. MÉTHODES: Afin d'évaluer l'activité antimicrobienne des structures synthétisées, la méthode du challenge test consistant en une contamination artificielle de l'échantillon par des souches microbiennes de collection suivie de l'évaluation du nombre de microorganismes revivifiables a été utilisée pour sélectionner le candidat le plus prometteur. La validation de son potentiel antimicrobien a par la suite été confirmée sur des bactéries à Gram positif et à Gram négatif, des levures et des moisissures grâce à la mesure de sa Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) par rapport aux agents de conservation connus. L'évaluation de l'impact sur l'environnement du candidat sélectionné a été réalisée à l'aide de tests de biodégradabilité facile et d'écotoxicité aquatique réalisés selon les lignes directrices appropriées de l'Organization de Coopération et de Développement Economiques (OCDE).Bio-inspiré des extraits de curcuma et de gingembre, un analogue éthylé de Zingerone nommé ETHYLZINGERONE (EZ) avec pour nom chimique 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one démontre l'activité la plus forte sur Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa et Candida albicans. De plus, EZ montre une solubilité dans l'eau 2 fois supérieure à celle de la Zingerone renforçant ainsi son intérêt en tant que conservateur potentiel. Enfin, son évaluation dans les tests OCDE de la biodégradabilité facile et de l'écotoxicité aquatique avec un profil environnemental favourable confirme son intérêt unique et justifie pleinement son utilization dans les formules cosmétiques comme conservateur respectueux de l'environnement.La bio-inspiration basée sur des technologies sans effet secondaire notoire mais aussi l'éco-conception par l'utilization de mesures de l'impact environnemental potentiel très en amont d'un développement sont deux éléments fondamentaux pour la mise sur le marché de nouveaux ingrédients cosmétiques éco-respectueux. Cette approche a ainsi permis de valider le fort potentiel de EZ comme agent de conservation de formules respectueuses de l'environnement. La sélection de EZ est également un très bon exemple de l'atteinte de deux objectifs-clés recherchés par les entreprises cosmétiques pour le développement d'un nouvel actif: la performance environnementale et la performance technique.