Macroscopic Chirality of Supramolecular Gels Formed from Achiral Tris(ethyl cinnamate) Benzene‐1,3,5‐tricarboxamides

超分子手性 超分子化学 手性(物理) 特里斯 化学 高分子化学 有机化学 分子 物理 夸克 Nambu–Jona Lasinio模型 手征对称破缺 生物化学 量子力学
作者
Zhaocun Shen,Tianyu Wang,Minghua Liu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:126 (49): 13642-13646 被引量:28
标识
DOI:10.1002/ange.201407223
摘要

Abstract A C 3 ‐symmetric benzene‐1,3,5‐tricarboxamide substituted with ethyl cinnamate was found to self‐assemble into supramolecular gels with macroscopic chirality in a DMF/H 2 O mixture. The achiral compound simultaneously formed left‐ and right‐handed twists in an unequal number, thus resulting in the macroscopic chirality of the gels without any chiral additives. Furthermore, ester–amide exchange reactions with chiral amines enabled the control of both the handedness of the twists and the macroscopic chirality of the gels, depending on the structures of the chiral amines. These results provide new prospects for understanding and regulating symmetry breaking in assemblies of supramolecular gels formed from achiral molecular building blocks.

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