Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis inside a Self‐Assembled Supramolecular Host

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作者
Lorenzo Catti,Konrad Tiefenbacher
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:57 (44): 14589-14592 被引量:105
标识
DOI:10.1002/anie.201712141
摘要

Carbonyl-olefin metathesis represents a powerful yet underdeveloped method for the formation of carbon-carbon bonds. So far, no Brønsted acid based method for the catalytic carbonyl-olefin metathesis has been described. Herein, a cocatalytic system based on a simple Brønsted acid (HCl) and a self-assembled supramolecular host is presented. The developed system compares well with the current benchmark catalyst for carbonyl-olefin metathesis in terms of substrate scope and yield of isolated product. Control experiments provide strong evidence that the reaction proceeds inside the cavity of the supramolecular host. A mechanistic probe indicates that a stepwise reaction mechanism is likely.
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