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Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Heterocyclization/(5 + 3) Cycloaddition of Yne-enones with Imidazolidines: Access to Cycloocta[c]furan Frameworks

化学 呋喃 环加成 催化作用 药物化学 组合化学 立体化学 有机化学
作者
Yuncheng Liu,Xiaoai Liu,Song Gao,Junyang Liu,Ming Lang,Shiyong Peng
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (20): 5128-5134 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c01267
摘要

Herein, we report a gold(I)-catalyzed heterocyclization/(5 + 3) cycloaddition cascade of yne-enones with imidazolidines, providing a modular, atom-economical and efficient strategy for the synthesis of cycloocta[c]furans in moderate to excellent yields. This method features readily available substrates, simple operation, mild reaction conditions, and broad substrate scope. More importantly, the asymmetric version is also achieved by employing (R)-C2-TunePhos ligand (L7), leading to optically active cycloocta[c]furans with up to 98:2 er.
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